Obsessivo com a pornografia, Don Jon considera que perfeição feminina é parecer com as atrizes dos filmes pornôs, suas companheiras durante a masturbação.
Em "Como Não Perder Essa Mulher", que está em cartaz, o rapaz tem a incomum filosofia de que nenhuma relação sexual pode ser tão boa quanto a exibida pelos filmes que mais aprecia.
Isso muda quando o rapaz encontra Barbara. Ela é o que Jon considera "a mulher ideal", mas, para conquistá-la ele precisa mudar seus hábitos e seu estilo de vida.
Joseph Gordon-Levitt, além de assinar roteiro e direção, interpreta Jon, enquanto Scarlett Johansson é Barbara.
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